Первой песней Вертинского было «Последнее письмо Сергея Есенина» – это был романс на основе печально известного прощального письма поэта, написанного за несколько часов до смерти: «До свиданья, друг мой, до свиданья!». Александр Вертинский изменил изначальный есенинский текст, добавил от себя восемь строк и написал музыку к этому романсу. Он же является и первым исполнителем этой грустной песни, с которой впоследствии выступали многие знаменитые артисты.

Шаляпин слушал её и… вытирал слёзы платком. Вертинский поклялся, что его слова о слезах знаменитого оперного баса – это не его бахвальство, а чистая правда. Один из приятелей Шаляпина сказал ему (так, чтобы певец на эстраде услышал): – Фёдор Иванович, солянка остынет… Шаляпин отмахнулся от него и вдруг, совсем отодвинув стул от своего стола с остывающей солянкой, попросил Вертинского: – Ещё, дорогой. Пой ещё!

Девять песен вместо положенных трёх Александр Вертинский спел Фёдору Шаляпину в тот вечер. А остывшую солянку унесли подогревать.

Своё воспоминание о той встрече Александр Николаевич завершил так: «Потом я сидел с ним до закрытия, и с этого началась наша дружба с Фёдором Ивановичем, если я смею назвать это дружбой».